В 1086 году Киевский князь Всеволод Ярославович неподалеку от современной Андреевской церкви закладывает церковь св. ап. Андрея Первозванного и мужской монастырь при ней. Строительство церкви и монастыря связано с легендой о посещении апостолом Андреем Киевских гор, а также с церковно-религиозной деятельностью дочери Всеволода Янки (Анны). Янка ездила в Константинополь, участвовала в организации Киевской митрополии, а впоследствии постриглась в монахини и при церкви Андрея образовала женский монастырь — об этом сообщает «Ипатьевская летопись», — собрав здесь монахинь. Как свидетельствует В. Татищев, она учила их грамоте, письму, церковному пению и рукоделию. Итак монастырь этот играл определенную культурную роль, распространяя образование среди женщин. В монастыре в 1111 г. была похоронена княгиня Анна — вторая жена Всеволода, в 1113 г. — сама Янка, 1138 г. — Ярополк II, в 1170 г. — Дорогобужский князь Владимир, сын Андрея Боголюбского. Существовал монастырь до 1240 года и, вероятно, вместе с Десятинной церковью был разрушен Батыем. С тех пор сведений о нем нет. Исследователи спорят о точном местоположении монастыря, хотя большинство из них сходятся на том, что он находился на территории бывшей усадьбе Трубецких (теперь ул. Владимирская, дома 1 и 3).