Расположенная между Большой Житомирской, Десятинной, Трехсвятительской, Михайловской улицами и Владимирским проездом, Михайловская площадь — одна из древнейших площадей города, возникла перед въездом в Михайловский Златоверхий монастырь, основанный в 1108 г. и уничтоженный в 1934—1935 гг.

Сформирована как площадь в её теперишних размерах в 30-е годы XIX века в процессе генеральной реконструкции Старого города, а после постройки в 1854—1857 гг. Присутственных мест была отделена от Софийской площади. В 1937—1961 гг. — Правительственная площадь (вокруг неё предполагалось создание правительственного центра УССР), в 1961—1977 гг. — Советская площадь, в 1977—1991 гг. — площадь Калинина. Под современным названием известна со времени своего возникновения. В течение 1909—1919 годов на площади находился памятник Ольге Равноапостольной Княгине. В конце XX-го столетия он был восстановлен.