Контрактовая площадь известна со времен Киевской Руси как часть подольского торжища. После построения Контрактового дома и превращения площади в место постоянного проведения контрактовых ярмарок (так называемых «киевских контрактов») она с конца XVIII века получила современное название. В 1748—1749 гг. по проекту архитектора И. Г. Григоровича-Барского на площади был построен фонтан «Самсон».

В 1869—1919 гг. называлась Александровской площадью (в честь царя Александра II), с 1919 года — Красная площадь. В 1944 году было принято постановление о возвращении Контрактовой площади её исторического названия. Однако некоторое время параллельно существовали оба названия. С середины 50-х годов вновь утвердилось название «Красная» — до 1990 года, когда вторично принято постановление о возвращении площади названия «Контрактовая».

На площади находятся: Контрактовый дом, Гостиный двор, Киево-Могилянская Академия (территория бывшего Братского монастыря), церковь Богородицы Пирогощи, сооружения бывшего Греческого Свято-Екатерининского Синайского монастыря (теперь здесь — управление Нацбанка по Киеву и области), драмтеатр на Подоле (в помещении Гостиного двора), памятники Г. С. Сковороде и гетману П. Сагайдачному. Когда то на площади был еще один памятник — Интервенции.