Проблема связи между Верхним городом и низменным Подолом существовала всегда, сколько стоит Киев. Сначала древние киевляне пользовались крутыми тропами, потом Андреевским спуском, который под этим названием известен еще с позапрошлого века, но существовал гораздо раньше. Потом от Крещатика до Подола — Владимирским спуском пошел первый трамвай, и путь стал хоть длиннее, зато удобнее.

Идею построить между верхней и нижней частями города механический подъем в виде небольшой наклонной железной дороги с канатной тягой подал инженер А. А. Абрагамсон. Проект разработали инженеры Н. К. Пятницкий и М. И. Барышников. Сооружение фуникулера продолжалось с 1902 по 1905 год. Пути подъема протянулись на 200 метров. Сначала он соединял верхнюю террасу Владимирской горки с улицей Боричев ток. Назывался Михайловским механическим подъемом, так как расположен был рядом со зданием Михайловского Златоверхого монастыря.

На то время это было достаточно прогрессивное инженерное решение: рельсы лежали на прочной железобетонной эстакаде, хорошо действовали и подъемные машины. Первая реконструкция фуникулера была осуществлена в 1928 году. Строители проложили тогда еще около сорока метров колеи, и с тех пор нижняя станция была перенесена на Почтовую площадь улицы Сагайдачного.

В 1958 году проведена кардинальная реконструкция фуникулера. В машинном зале установили более современное оборудование, которое, кроме всего, еще и гарантировало полную безопасность движения. В конце 1984 года фуникулер пережил еще одно обновление. Ежегодно этот необычный вид транспорта перевозит 2,8 миллиона пассажиров, среди которых немало туристов.