Земли, на которых расположился Деснянский район города Киева, имеют давнюю историю.

Как известно, Киев в средние был городом-крепостью. В системе его оборонительных сооружений значительную роль играли окружающие городки, имевшие укрепленные замки. На севере это был Вышгород, на юге — Триполье, на востоке — Выгуровщина, расположенная у реки Десенки.

Возникновение крепости Городец ученые относят к концу Х—ХI веков. С этого времени начинается непрерывная история Выгуровщины, которая некогда называлась Милославичи, о чем есть упоминания в Ипатьевской летописи 1151 года.

В письменных источниках ХVI—XVII веков Выгуровщина упоминается как местность, подаренная владельцем Яном Вигурой (отсюда, вероятно, и происходит название местности) Михайловскому Златоверхому монастырю, что было юридически закреплено универсалом Богдана Хмельницкого в 1654 году.

Во времена Киевской Руси здесь был загородный дворец с угодьями Юрия Долгорукого, который назывался «Раем». Отсюда открывался чудесный вид правого берега Днепра, украшенный золотыми сводами киевских соборов.

Позже эти древние земли входили в состав Броварской, потом — Никольско-Слободской волостей Остерского уезда Черниговской губернии. В 1927 году территория перешла в подчинение Киевского горсовета, а в 1932 году — вошла в состав Петровского (Подольского) района г.Киева.

В 1935 году на базе земель поселков Осокорки, Позняки, Быковня, Аварийного, хуторов Красного и им. Т. Шевченко, бывших слобод Никольской, Кухмистерская, Воскресенской и Предгородской был создан Дарницкий район, с территории которого в 1969 году был выделен Днепровский район.

Согласно Указу Президиума Верховного Совета УССР из состава Днепровского района города было выделено Ватутинский район, названный в честь генерала Н. Ватутина. В состав нового района отошли Лесной массив, поселки Быковня и Куликово, Дарницкая промзона, новый жилой массив Выгуровщина-Троещина, плановая мощность которого составляла 300 тысяч жителей. Кроме того в состав района бело включено село Троещина.

Во время административно-территориальной реформы в города 2001 года территория района осталась без изменений, однако, он получил новое название — Деснянский.